Датой основания Торопца считается 1074 год, когда город на этом месте впервые упоминается под этим именем в летописях, как город в Смоленском княжестве. Спустя некоторое время времена это уже было не тихое удаленное место, а небольшое, но воинственное Торопецкое княжество, враждовавшее и с Новгородом, и с Суздалем, и даже с Киевом. Первым правителем отдельного Торопецкого княжества был Мстислав Ростиславович Храбрый, взошедший здесь на престол в 1167 году. После его смерти князем здесь стал известный Мстислав Удалой (позднее ставший князем в Новгороде). У княжества была сильная дружина, позволявшая даже завоевывать соседние земли.
В Торопце кипела бурная торговая жизнь − сюда везли товары «гости» (купцы) из всех русских городов. Сами торопчане славились ремеслами − скатерти местных мастеров покрывали даже княжеские столы. Высокие валы для богатого города означали безопасность, так как немало было желающих поживиться за его счет. Эти валы сохранились и по сей день − на берегу озера Соломено, в стороне от нынешнего центра города, расположены Малое Высокое и Большое Старое Городища, сохранившиеся от тех времен, когда здесь селились славянские племена кривичей. В некоторых источниках город назывался Кривитом, но уже с XI века в документах он именуется не иначе как Торопец (или Торопча, или Торопечь, или Торопьчь). Сейчас от древних поселений славян в кольце валов почти ничего не осталось, и только археологи могут распознать местонахождение улиц и расположение на них домов, соборов и палат.